Кровопролитные бои по освобождению медынской земли вели весь январь части и соединения 33-й и 43-й армий. Войска 33-й армии (командующий генерал-лейтенант М.Г.Ефремов), наступавшие в направлении на Вязьму, освобождали северную часть района. Части и соединения 43-й армии (командующий генерал-майор К.Д.Голубев) наступали вдоль Варшавского шоссе. 53-я стрелковая дивизия (из состава 43-й армии) под командованием полковника А.Ф.Наумова шла со стороны Малоярославецкого района вдоль Варшавского шоссе, пытаясь охватить Медынь с севера и востока. 1 января 1942 г. 12-й стрелковый полк этой дивизии, успешно атаковав немцев вдоль западной окраины Малоярославца, вышел на Варшавское шоссе. 8 января 1942 г. войска 43-й армии получили приказ наступать на Медынь.
В операции 43-й армии по овладению Медынью участвовали следующие войска: 5-й воздушно-десантный корпус, 53-я стрелковая дивизия с 26-й танковой бригадой, 415-я стрелковая дивизия и 194-я стрелковая дивизия с 18-й танковой бригадой.
Для наступательной операции и прорыва укрепленной полосы противника эти силы по сравнению с противостоявшими им гитлеровскими войсками были невелики. Однако противник (части 20-го армейского корпуса и группы Шевалери, составленной из остатков 20-й моторизованной и 10-й танковой дивизий, прикрывавших отход 20-го армейского корпуса) был в значительной степени деморализован. Он отходил, цепляясь за населенные опорные пункты. Сдерживающими арьергардными боями немцы пытались выиграть время, спасти при эвакуации свои тылы и вывести войска на новые оборонительные рубежи.
При планировании Медынской наступательной операции командование Западного фронта предусматривало взлом глубокоэшелонированной обороны противника на глубину до 60 километров в течение шести дней. Темп операции в условиях зимнего наступления, без дорог, при наличии большого количества заграждений и заминированных участков намечался высокий. Выполняя приказ командующего Западным фронтом Г.К. Жукова, войска 43-й армии 10 января начали наступление на медынскую группировку противника. Исходным положением для них явилась линия фронта р.Лужа – Троицкое – Паново – Ильинское – Подсосино– Якушево (Малоярославецкий район). 5-й воздушно-десантный корпус со сводным стрелковым полком армии, продвигаясь на правом фланге 43-й армии, очистил от врага Воскресенки, Ивановское и вел бой за Брюхово.
Возрастающая активность советских войск на медынском направлении сильно встревожила Гитлера. Об этом свидетельствуют дневниковые записи начальника генерального штаба сухопутных войск гитлеровской Германии генерал-полковника Франца Гальдера. 8 января 1942 г. он пишет, что Гитлер приказал выделить из состава 263-й пехотной дивизии одну полковую группу и направить ее в район Медыни, так как «речь идет не о том, чтобы переносить линию фронта вперед или назад на 20 км, а о том, что мы шаг за шагом делаем то, что хотят красные». В тот же день он согласился на поэтапный отвод линии фронта между реками Угра и Лужа. Но отход осуществлять так, «чтобы избежать тяжелых потерь в матчасти и чтобы заново стабилизировать фронт на рубеже Сухово – Товарково – Медынь».
9 января части 93-й стрелковой дивизии 33-й армии освободили Кременское и Ольховку, а 11 января вели бои на рубеже Перемешаево (Московская область) – Гольтяево (Боровский район) – Егорье (Медынский район). Наступление советских войск развивалось стремительно. Следуя указаниям командующего Западным фронтом Г.К.Жукова не давать врагу закрепляться, части Красной Армии быстро продвигались вперед на всех участках фронта. Войска 43-й армии обходили Медынь с севера. 5-й воздушно-десантный корпус овладел Митрохиным и Синявиным. 11 января Гитлер на совещании в ставке потребовал сделать все, чтобы удержать Медынь: «Удерживать Медынь и закрыть брешь с севера. Следует сделать попытку закрыть брешь с севера еще до того, как фронт под Медынью дрогнет… Медынь – ранее предложенный рубеж обороны! Отход разрешается только в том случае, если опасность становится совершенно очевидной и других путей преодоления ее нет».
12 января 1942 г. из штаба 4-й полевой армии немцев в штаб группы армий «Центр» поступила следующая радиограмма: «Медынь окружена с севера и северо-запада. Имеющиеся там слабые силы не могут удержать этот город. В случае прорыва под Медынью, что практически неизбежно, противник по шоссе дойдет до Юхнова, и нет возможности выставить против него ни одного немецкого солдата. В результате будет разбита вся 4-я армия». Лишь после долгих переговоров генерал-фельдмаршала Г. фон Клюге (командующий 4-й немецкой полевой армией. – Прим. ред.) с Гитлером удалось вырвать разрешение на отход части сил 4-й армии на укрепленный рубеж по р.Шаня (западнее Медыни).
12 января войска 43-й армии завязали бои за Медынь. 12-й стрелковый полк сосредоточился для нанесения удара с севера вдоль дороги, ведущей на Кременское. 194-я стрелковая дивизия вышла в район Варваровки. 475-й стрелковый полк вышел на северо-восточную опушку леса, примыкающего к Медыни.
В это же время южнее Варшавского шоссе на Медынь наступала 17-я стрелковая дивизия под командованием генерал-майора Д.М.Селезнева. Во взаимодействии с 26-й танковой бригадой она заняла Марютино и достигла рубежа в одном километре восточнее города. 5-й воздушно-десантный корпус во взаимодействии с особым полком овладел Елешней-2, Дошиным и перерезал дорогу Медынь – Шанский Завод.
Особый полк начал бой на северо-западной окраине Медыни. 2-й батальон 475-го полка под командованием старшего лейтенанта Ф.Ф.Ледяева ворвался в город и занял первые десять домов. Прорвал линию обороны и батальон капитана Н.А. Гордюка. Фашисты отчаянно сопротивлялись, несколько раз переходили в контратаки. Бой длился четыре часа. После прорыва передней линии обороны советские воины попали в «огневой мешок».
К вечеру батальоны Ф.Ф.Ледяева и Н.А. Гордюка вынуждены были отойти на исходные позиции. Их отход прикрывали трое отважных воинов – младший лейтенант Мартынов, лейтенант Шихбазов и старшина Свистун, которые вели огонь по гитлеровцам, укрывшись за стенами старинного каменного здания. Герои не сумели прорваться к своим и мужественно держали оборону до самого утра. А наутро 13 января при поддержке артиллерии и минометов батальоны Ф.Ф.Ледяева и Н.А. Гордюка вновь пошли в атаку. Фашисты встретили их ураганным огнем из самоходных орудий. И вновь откатились советские воины. И вновь поднялись в атаку. И так несколько раз. И тут решающую роль сыграли трое героев, которые из своего дома-крепости ударили в спину гитлеровцам, контратаковавшим наших бойцов. На короткое время внимание фашистов было отвлечено, и этого оказалось достаточно, чтобы бойцам Н.А.Гордюка и Ф.Ф. Ледяева удалось соединиться с группой Мартынова.
В яростном кровопролитном уличном бою советские воины брали дом за домом, улицу за улицей. Шла ожесточенная борьба с гитлеровскими автоматчиками, которые превратили все каменные дома в укрепленные пункты. А в это же время, 13 января, с 7.00 утра, бойцы 5-го воздушно-десантного корпуса особого полка Военного совета МВО и 10-й воздушно-десантной бригады вели бой на западных и северо-западных окраинах Медыни. Части 53-й стрелковой дивизии в 18.30 завязали бои на северо-восточной окраине города. Ее 12- й стрелковый полк под командованием майора А.В. Тузова и 475-й стрелковый полк под командованием майора Меликяна при поддержке артиллерии упорно выбивали фашистов из укрепленных пунктов. В центре города вел бой 1316-й стрелковый полк 17-й стрелковой дивизии; 1314-й стрелковый полк вышел к юго-восточной окраине Медыни и повел бой за кирпичный завод.
Свою лепту в освобождение Медыни внесла отдельная разведывательная рота под командованием старшего лейтенанта Сергея Кудиновича, который со своими отважными разведчиками – младшим лейтенантом Петром Ежовым, старшим сержантом Николаем Пиксайкиным, парторгом Адучиновым, сержантами Чернышенко, Романцевым и политруком Ильей Ягодцевым – совершил смелые рейды в тыл врага и добыл ценную информацию для советского командования. В своем дневнике начальник генерального штаба сухопутных войск фашистской Германии генерал-полковник Ф. Гальдер 13 октября пишет, что «бои за Медынь настолько обострились, что фон Клюге просил разрешить ему сдать город. Фюрер согласился вопреки своему желанию». Все это свидетельствует о том, что фашисты не могли сдержать наступательный порыв советских войск.
Всю ночь в городе продолжался жаркий, упорный уличный бой. Не выдержав такого мощного натиска, враг стал отступать на запад. К утру 14 января 1942 г. Медынь была полностью очищена от оккупантов. Над городом взвился красный флаг. Освободили Медынь части и соединения 43-й армии: 17-я и 53-я стрелковые дивизии, 10-я воздушно-десантная и 26-я танковая бригады, 5-й воздушно-десантный корпус.
При занятии Медыни были взяты следующие трофеи: 32 орудия, 6 танков, 666 грузовых и 15 легковых автомобилей, 42 пулемета, 14 автоматов, 30 000 патронов, более 3000 снарядов и много другого военного имущества. В боях за Медынь было уничтожено более 2000 немецких солдат и офицеров. Овладение Медынью явилось крупным нашим успехом. Оно открывало дорогу на Мятлево (Износковский район) и создавало для 43-й, 49-й и 50-й армий благоприятную возможность окружить и уничтожить кондровскую группировку противника и нанести жесткий фланговый удар по юхновской группировке немцев.
14 января 5-й воздушно-десантный корпус, 53-я и 17-я стрелковые дивизии вышли на рубеж Степановское – Логачево; 26-я танковая бригада вступила в бой за Реутово; 115-я стрелковая дивизия – за Богданово. 43-я армия получила приказ наступать на Юхнов.
15 января части 43-й армии (17-я стрелковая дивизия с 26-й танковой бригадой) вели успешные бои на рубеже Кошняки (Износковский район) – Косово – Иванищево – Реутово – Мошарово (Медынский район). Были захвачены богатые трофеи. 28 января 1-й гвардейский мотострелковый батальон и части 415-й стрелковой дивизии сильно потеснили противника и заняли Чукаево, а на следующий день, 29 января, освободили Ковыряевку и Зеленый Холм.
Войска 33-й армии, двигаясь на Вязьму, 18 января вели бои за освобождение Левина, Горок и Макарцева. 21 января 1-я гвардейская мотострелковая дивизия освобождала деревни вдоль дороги Медынь – Верея, 338-я стрелковая дивизия вела бой у Кременского, а 93-я стрелковая дивизия вела бой на рубеже Горки – Жихарево. 24 января силами 1-й гвардейской мотострелковой дивизии была освобождена Вотчинка.
Бои на территории Медынского района продолжались до февраля 1942 года. Они были очень тяжелыми и кровопролитными. Успех советских воинов в них оплачен жизнями сотен бойцов и командиров Красной Армии.